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Tema vencedor do Nobel, organocatálise prepara moléculas de forma seletiva

O Prêmio Nobel de Química de 2021 foi para o alemão Benjamin List e para o americano David MacMillan pelo desenvolvimento de uma nova ferramenta de construção de moléculas: a organocatálise assimétrica. O nome não é muito comum para quem não conhece a Química a fundo, mas o processo criado pela dupla muda muita coisa no nosso mundo prático.

Em Química, as substâncias catalisadoras são aquelas que têm o papel de aumentar a velocidade de reações, e não são consumidas nesse processo. Então, os catalisadores aceleram as reações para a formação de um produto e tornam possível a preparação de diversas novas moléculas.

Durante muito tempo os cientistas pensavam que havia apenas dois tipos de catalisadores disponíveis: os metais e as enzimas. Benjamin List, na Alemanha, e David MacMillan, nos Estados Unidos, começaram, separadamente, a pesquisa sobre o terceiro tipo de catalisador no ano 2000. Para chegar ao organocatalisador eles usaram moléculas orgânicas (aminoácidos) para fazer isso. Importante ressaltar que os organocatalisadores, em geral, são moléculas pequenas, baratas, atóxicas, estáveis, comercialmente disponíveis ou fáceis de preparar. E isso traz muitas vantagens para o processo de catálise e para a sua aplicação.

A professora do Instituto de Pesquisa de Produtos Naturais da Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ), Fernanda Gadini Finelli, explica as vantagens do método desenvolvido. “Na catálise enzimática as moléculas são grandes. Na metálica é necessário usar metal, por isso tem a questão da toxicidade. Além de todas as vantagens apontadas, também é possível usar o mesmo organocatalisador para fazer vários tipos de reações, sendo que na catálise metálica e enzimática, elas costumam ser mais específicas. Então, você consegue ativar várias substâncias diferentes. E quando se fala em acelerar a reação, é porque os reagentes se tornam mais reativos por causa do catalisador. E o organocatalisador tem a propriedade de deixar mais reativas várias espécies, porque com um catalisador, posso fazer várias transformações. E isso barateia o processo”, detalha.

Mas por que se chama organocatálise assimétrica? Porque ela auxilia no preparo de enantiômeros de forma seletiva. Algumas moléculas podem se originar de reações químicas com a imagem espelhada uma da outra, elas são chamadas de enantiômeros. E para criar produtos farmacêuticos, os químicos querem ter só um desses enantiômeros. A técnica da organocatálise assimétrica permite isso, pois resulta em moléculas específicas de modo previsível.

“É como se fossem as nossas mãos: a mão esquerda e a direita são muito parecidas, mas são imagens espelhadas, então não conseguimos sobrepor uma mão à outra, de forma a encaixar perfeitamente. Quando a gente tem um carbono ou moléculas que tenham um ou mais carbonos com seus quatro substituintes diferentes, a gente tem a possibilidade de fazer algo como se estivéssemos preparando as nossas mãos. Mas metade destas moléculas vão ser mão direita, e a outra metade, mão esquerda. Quando a gente não faz nenhum tipo de indução assimétrica, a gente vai ter metade-metade. Quando a gente usa alguma indução assimétrica, ou seja, uma molécula que promova esta seletividade, a gente vai conseguir preparar só a mão direita ou só a mão esquerda”, explica a professora.

E qual o problema em preparar as moléculas metade-metade? Porque estas moléculas têm propriedades diferentes, uma pode ser doce a outra azeda. Uma pode ter uma atividade anti-câncer e a outra não ter. Um exemplo do avanço que a nova técnica representa fica fácil de ser compreendido quando se fala da Talidomida, remédio usado para combater enjoos em mulheres grávidas no final dos anos cinquenta. Essa droga tinha uma molécula dupla, uma simétrica à outra. Enquanto uma versão da talidomida era inócua, a outra provocava malformações em bebês.

Prof. Fernanda Gadini. Crédito: UFRJ

 

Aplicações

A professora da UFRJ fez pós-doutorado com um dos vencedores do Nobel, MacMillan, e trabalhou no laboratório dele na Universidade de Princeton, nos Estados Unidos, com a nova forma de fazer moléculas. Quando retornou fez um período de pós-doutorado na Unicamp, trabalhando com catálise. Depois passou a fazer parte do quadro de docentes da UFRJ por meio de concurso público, onde começou a carreira independente e implementou, em seu grupo de pesquisa, a linha da organocatálise.

Ela conta que o grupo de pesquisa é ligado à área de produtos naturais, um instituto que fica dentro das Ciências da Saúde. “Nossos vizinhos são os grupos ligados às ciências da vida, então acaba que fazemos um trabalho muito interdisciplinar. Somos um instituto de Química dentro das Ciências da Saúde. E o que fazemos no meu laboratório é usar a organocatálise como ferramenta para construir moléculas que tenham interesse biológico”.

A principal atuação é na farmacologia, mas a organocatálise tem um amplo espectro. Também pode ser usada em pesticidas, na indústria de flavorizantes, e pode beneficiar muitas áreas, como a fabricação de materiais e até mesmo o combate a doenças. “Os pesquisadores agora podem construir de forma mais eficiente qualquer coisa, desde novos produtos farmacêuticos até moléculas que podem capturar luz visível. O ramo da organocatálise se expandiu muito nas últimas duas décadas, pois surgiram vários outros modos de ativação de organocatalisadores”.

Entre os benefícios que esta nova engenharia das moléculas traz, certamente, fazer Química de forma não poluente é determinante. Segundo Fernanda, a catálise, por si só, é um dos princípios da Química Verde, pois permite que longas transformações que exigiam grande emprego de energia possam ser realizadas em menor tempo e com menor consumo de energia. “Tem muitas reações que necessitam de aquecimento, e a catálise elimina isso, pois conseguimos fazer a baixas temperaturas. Ainda há a possibilidade de fazer a organocatálise em cascata. O mesmo catalisador promove várias etapas, sem necessidade de isolamento e purificação dos produtos, o que economiza ainda mais energia. Estas são algumas das vantagens ligadas à sustentabilidade, entre outras”.

Fernanda destaca que a nova forma de preparar moléculas não invalida as outras, pois se tornam complementares. “A inovação vem para que tenhamos mais ferramentas no preparo de novas moléculas, com potencial de diminuir etapas, de forma atóxica, mais sustentável.Quanto mais ferramentas tivermos, mais poderemos fazer moléculas diferentes e obter avanços em diversas áreas”.